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BE Israël 83  >>  24/01/2013

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Chimie
Une nouvelle façon de synthétiser des molécules

http://www.bulletins-electroniques.com/actualites/72041.htm

Des chercheurs du Technion ont trouvé un moyen novateur pour créer des molécules. Ils ont réussi à synthétiser une molécule chirale avec une seule étape de transformation à partir du matériau de base, ce qui jusqu'à ce jour, s'effectuait en plusieurs étapes. Leur percée a été rapportée par la prestigieuse revue scientifique Nature [1].

"La chimie organique de synthèse est la science de la construction de fragments moléculaires sophistiqués à partir d'unités organiques beaucoup plus simples", explique le professeur Ilan Marek de la Schulich School of Chemistry du Technion. "Une des nombreuses applications possibles dans ce domaine est la synthèse de produits naturels complexes. Durant ces dernières décennies, les chimistes organiciens ont composé de tels systèmes complexes en utilisant plusieurs étapes de synthèse. Cependant, la vraie question du 21e siècle n'est plus de savoir 'si nous pouvons synthétiser cette molécule '? Mais - 'Comment pouvons-nous la synthétiser efficacement, en un nombre minimal d'étapes?'" .

Ces dernières années, le groupe de recherche dirigé par le Professeur Marek a développé des stratégies alternatives qui, non seulement répondent à ces exigences, mais apportent également des solutions à des problèmes de synthèse plus complexes. L'un de ces défis majeurs est la formation de centre stéréogènes chiraux composés de carbone quaternaires dans les systèmes acycliques. Une molécule chirale est une molécule dont l'image dans un miroir n'est pas superposable. Les mains de l'homme sont peut-être l'exemple le plus universellement reconnu de chiralité: la main gauche est une image miroir non superposable de la main droite, peu importe la façon dont les deux mains sont orientés, il est impossible de toutes les caractéristiques principales des deux mains pour les faire coïncider. Cette caractéristique est également présente dans des molécules organiques et deux images réfléchies d'une molécule chirale sont appelées énantiomères.

De nombreuses molécules biologiquement actives sont des molécules chirales, y compris les acides aminés naturels (les éléments constitutifs des protéines) et les sucres. Dans les systèmes biologiques, la plupart de ces composés sont de la même chiralité et la compréhension de l'origine de la chiralité peut jeter quelques éclaircissements sur l'origine de la vie. Dans de nombreux cas, les deux énantiomères d'un matériau spécifique peuvent affecter le corps humain de manière complètement différente, et donc la compréhension de ces caractéristiques moléculaires chiraux est d'une grande importance pour les industries pharmaceutiques et alimentaires. Le cas le plus connu de catastrophe médicale a été causé par une mauvaise compréhension des différentes caractéristiques pharmacologiques des deux énantiomères du même matériau, connu sous le nom thalidomide qui a causé de graves malformations congénitales. Beaucoup de nourrissons nés sans membres parce que la thalidomide, qui a été administré à leurs mères, pouvait, in vivo, intervertir ces deux énantiomères.

Dans le contexte de construction de molécules, la réaction d'aldolisation est une des processus de formation de liaisons carbone-carbone des plus polyvalentes disponibles pour les chimistes de synthèse, mais également une réaction biologique essentielle dans le contexte du métabolisme. Cependant, pour en revenir à l'efficacité, la réaction d'aldolisation combine seulement deux composants avec la création d'une seule nouvelle liaison carbone-carbone par étape chimique. Comme indiqué précédemment, une meilleure efficacité est maintenant nécessaire pour la synthèse organique dans laquelle plusieurs nouvelles liaisons carbone-carbone devraient être formées. En outre, la construction de centres chiraux de carbone quaternaires ne pouvait pas être réalisée dans les méthodes précédentes basées sur les aldoles. Dans le plus récent rapport publié dans la revue Nature par le professeur Marek et ses collègues, une solution très efficace à ce problème a été signalée à travers une approche complètement différente. En une seule opération, à partir d'hydrocarbures classiques, la formation de produits d'aldol contenant les stéréocentres quaternaires carbonés a été préparée par la formation concomitante de trois nouvelles liaisons chimiques. Cette découverte révolutionnaire représente une solution innovante à un problème difficile synthétique.

Pour le développement de méthodes de synthèse originales, le professeur Ilan Marek a reçu le prestigieux Prix de la Société royale de chimie organométallique (2011) et, en 2012, le Prix Janssen Pharmaceutica pour la créativité en synthèse organique.

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Pour en savoir plus, contacts :

Page du Prof. Marek : http://schulich.technion.ac.il/faculty_member.php?id=21

Code brève
ADIT :
72041

Sources :

[1] "Forming all-carbon quaternary stereogenic centres in acyclic systems from alkynes" Yury Minko, Morgane Pasco, Lukas Lercher, Mark Botoshansky & Ilan Marek, Nature 490, 522-526 (25 October 2012)

Rédacteurs :

Yonathan Aflalo, VI chercheur au Technion

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Origine :

BE Israël numéro 83 (24/01/2013) - Ambassade de France en Israël / ADIT - http://www.bulletins-electroniques.com/actualites/72041.htm
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